硼氫化鈉
(S)-7,8-二氟苯并二氫吡喃-4-胺
(S)-7,8-二氟苯并二氫吡喃-4-胺
(S)-7,8-difluorochroman-4-amine
(S)-7,8-difluorochroman-4-amine
C9H9F2NO
185.1706664
硼氫化鈉常溫常壓下穩定。硼氫化鈉堿性溶液呈棕黃色。最常用的還原劑之一。對空氣中的水氣和氧較穩定,操作處理容易。適用于工業規模, 因為溶解性的問題,通常使用甲醇、乙醇作為溶劑。通常情況下,硼氫化鈉無法還原酯,酰胺,羧酸及腈類化合物,但當酯的羰基α位有雜原子存在時例外,可以將酯還原。與硼氫化鈉接觸后有咽喉痛、咳嗽、呼吸急促、頭痛、腹痛、腹瀉、眩暈、眼結膜充血、疼痛等癥狀。吸入或者皮膚接觸該試劑對人體有害。硼氫化鈉應干燥保存,使用時應特別小心,操作時在通風櫥中進行。應貯存在陰涼、干燥的庫房中。防潮,防震,勿與無機酸共貯混運,遠離熱源和火種及易燃物品。
硼氫化鈉可用作醛類、酮類和酰氯類的還原劑,制造硼氫化鉀的中間體,制造乙硼烷和其他高能燃料的原料,用作塑料工業的發泡劑,造紙工業含汞污水的處理劑、造紙漂白劑,以及醫藥工業制造雙氫鏈霉素的氫化劑。[1]
硼氫化鈉的氫在這里顯-1價故有很強還原性可以還原有一定氧化性的無機物,它主要用于有機合成中的-COOH還原成-CH20H,起到有機合成的很大作用所以被成為“萬能還原劑”。是一種良好的還原劑,它的特點是性能穩定,還原時有選擇性??捎米魅╊?,酮類和酰氯類的還原劑,塑料的發泡劑,制造雙氫鏈霉素的氫化劑,制造硼氫化鉀的中間體,合成硼烷的原料,以及用于造紙工業和含汞污水的處理劑。
硼氫化鈉給有機化學家們提供了一種非常便利溫和的還原醛酮類物質的手段。在此之前,通常要用金屬/醇的辦法來還原羰基化合物,而硼氫化鈉可以在非常溫和的條件下實現醛酮羰基的還原,生成一級醇和二級醇。還原步驟是先將底物溶于溶劑,一般是甲醇或者乙醇,再用冰浴冷卻,將硼氫化鈉粉末加入混合物攪拌至反應完全即可。反應過程可以用薄層層析監測。如果溶劑不是醇,那么需要另加甲醇或者乙醇一同反應。硼氫化鈉是一種中等強度的還原劑,在反應中表現出良好的化學選擇性,只還原活潑的醛酮羰基,而不與酯、酰胺作用。